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異喹啉(Isoquinoline)即苯;異喹啉是無色低熔點片狀結晶、固體或液體,有類似茴香油;1885年Hoogewerff和vanDorp從煤焦油;工業上主要以煤焦油粗喹啉餾分為原料,通過 ...
異喹啉(英語:Isoquinoline)是由萘中的一個 β-CH 基團被氮替換衍生出來的雜環化合物,與喹啉互為同分異構物,有芳香性。
物理性質[編輯]異喹啉是無色低熔點片狀結晶、固體或液體,有類似茴香油和苯甲醛混合物的香味,通常存放後顏色會發黃。存在於煤焦油和骨油中。微溶於水,溶於稀酸,能與多種有機溶劑混溶。能隨水蒸氣蒸發。具吸水性。有鹼性,pKa = 5.4,鹼性較喹啉強,比吡啶略強,能與各種酸成鹽,其鹽酸鹽熔點 209°C。
1885年 Hoogewerff 和 van Dorp[2]從煤焦油喹啉餾分中用分級結晶法獲得了硫酸異喹啉。同年 Gabriel[3]完成了異喹啉的合成。1914年 Weißgerber[4]利用異喹啉和喹啉之間的鹼性差異,發展了一種更為有效的分離方法。
工業上主要以煤焦油粗喹啉餾分為原料,通過磺化、分級結晶、過濾、重結晶、氨水分解、洗滌和精餾生產異喹啉。
化學性質[編輯]異喹啉的化學性質與吡啶和喹啉相似,質子化、烷基化、醯化以及被過氧酸氧化都在 N 原子上進行,親電芳香取代和親核芳香取代反應主要在環上的 C 原子上進行。
取代反應[編輯]異喹啉的親電芳香取代活性高於吡啶,優先發生在異喹啉環的 5- 和 8-位,以 5-位產物為主。[5][6]通過N-質子化進行苯環上C-質子化然後進行質子交換,需要硫酸這樣的強酸,而且反應在 C-5 上比 C-8 上快。[7]親核芳香取代在異喹啉的雜環進行,優先發生在 1-位。例如,異喹啉經過 Chichibabin反應可得1-胺基異喹啉;[8]與正丁基鋰發生 Ziegler反應得到1-正丁基異喹啉,這個反應的一級加成產物1-正丁基-1,2-二氫異喹啉受稠合苯環的影響而得到穩定,可被分離出來,經硝基苯氧化可在碳上取代,並恢復異喹啉環的芳香性。
異喹啉可以在高溫下通入氫氣流與氫氧化鉀反應而直接羥基化,產物是1-異喹啉酮。[9]
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