烯類(二) 化學反應 | 食品添加物合法業者資訊網
烯類 (Alkenes)(二)── 化學反應 國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯
烯類的來源大部份來自於石油裂解反應 (Cracking reaction),實驗室中烯類可以經由鹵烷的脫去反應 (Elimination)(式一)或醇類加入濃硫酸、濃磷酸的脫水反應 (Dehydration) 得到(式二)。
除此之外,烯類還可以透過炔類的還原(式三),或是霍夫曼消去反應 (Hofmann elimination) 等方式製備(式四)。
烯類的反應大致可分為四類:加成反應(Addition reaction)、氧化反應(Oxidation reaction)、還原反應(Reduction reaction)和自由基反應(Radical reaction)。
烯類由於有碳─碳雙鍵存在,屬於不飽和鍵結,因此加成反應為烯類主要的反應,例如烯類被氫氣還原成烷類(式五)。
馬可尼可夫規則(Markovnikov’s rule)可用來預測烯類或炔類(alkyne)進行「親電加成反應(Electrophilic addition reaction)時」的產物。烯類加成反應一般遵循馬可尼可夫規則。 根據馬可尼可夫規則,當一個不對稱的烯類(及雙鍵的兩個碳上取代基不同時)和氯化氫(HCl)反應時,氯離子會選擇加成到氫的數目比較少的碳上(式六)。
但是也有加成反應式不遵守馬可尼可夫規則,例如烯類的鹵化反應為自由基反應時,例如反應物中有過氧化物(Peroxide)的存在,則可得到反馬可尼可夫規則的產物(式七)。
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