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2009年2月2日—炔類的製備通常有兩類,一種是將鄰位帶有兩個鹵素的烷類脫去鹵化氫;另一種是金屬的乙炔化物和一級鹵烷化合物反應而得。在Fritsch-Buttenberg-Wiechell ...
炔類的合成與反應(the synthesis and reaction of alkyne) 台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
炔類的製備通常有兩類,一種是將鄰位帶有兩個鹵素的烷類脫去鹵化氫;另一種是金屬的乙炔化物和一級鹵烷化合物反應而得。 在Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement反應中,則是用溴乙烯作為起始物來製得炔類。例如: 另外,用醛類作為起始物經由Corey-Fuchs reaction,或是以醛類或酮類作為起始物經由Seyferth-Gilbert homologation也都可以製備出炔類。
例如: 炔類的反應 炔類能夠進行多種有機反應。
親電子性加成反應
◎ 和氫氣加成產生烯類或烷類
◎ 和鹵素加成產生鹵烯類或鹵烷類
◎ 和鹵化氫加成產生相對應的鹵烯類或鹵烷類
◎ Nicholas reaction,例如:
◎ 和水加成產生帶有羰基的化合物(經由烯醇中間體),例如苯乙炔加入sodium tetrachloroaurate或 (Ph3P)AuCH3 ,並以水和甲醇的混合物為溶液,可水解生成苯乙酮。
環化加成反應 ◎ 炔類和2-Pyrone進行Diels-Alder reaction ,脫去二氧化碳形成芳香化合物。
例如:
◎ 炔類和疊氮化物進行Azide alkyne Huisgen cycloaddition形成三唑(triazole)。
例如:
◎ 烯二炔(enediynes)經由Bergman cycli...
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