肟 | 食品添加物合法業者資訊網
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肟（ㄨㄛˋ）（英語：oxime）是一類具有通式R1R2C=NOH的有機化合物。如果R1或R2之一是氫，則該肟被稱為醛肟；否則稱為酮肟。由於氮上有一對孤對電子，肟有兩個異構物：順式和反式。除芳香醛肟（大基團）外，醛肟都以順式存在；而酮肟的兩種異構物則基本上可以分離出來。
肟大多具有良好的結晶，不溶於水，熔點也比較確定，因此可根據肟的熔點來確定醛或酮。丁二酮肟是用來鑑定鎳離子的試劑。
目次 1 合成 2 反應 3 參見 4 參考資料肟可以由醛或酮與羥胺反應得到，肟水解可以得到相應的醛或酮。除此之外，肟還可以由亞硝酸酯如亞硝酸異戊酯和含活潑氫的化合物反應製得，如乙醯乙酸乙酯和亞硝酸鈉於乙酸中反應、[1][2]亞硝酸乙酯和甲乙酮在鹽酸中反應[3]以及苯丙酮[4]、氯乙醯苯[5]、丙二腈[6]和亞硝酸鈉的類似反應。
在酸性催化劑如硫酸、多聚磷酸以及能產生強酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺醯氯和亞硫醯氯等催化下，酮肟可以發生Beckmann重排反應生成醯胺。工業上製取己內醯胺即是利用該反應，而己內醯胺是製取尼龍-6的原料。利用該反應也可以由水解產物推知原料肟的構型。
肟也可以被鈉汞齊或氫化還原，生成胺。
醛肟可以在一些酸、強鹼、酯、醯胺以及低價磷化合物等的作用下脫去一分子水，變為腈[7]：
-CH=NOH → -C≡N + H2O ...肟 | 食品添加物合法業者資訊網
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