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吲哚(拼音:yǐnduǒ,注音:ㄧㄣˇㄉㄨㄛˇ,粵拼:jan5do2,音同「引朵」、IUPAC命名:indole),又名靛基質,是芳香雜環有機化合物,為雙環結構,包含了一個六元苯 ...
吲(ㄧㄣˇ) 哚(ㄉㄨㄛˇ)(英語:Indole),又名靛基質,是芳香雜環有機化合物,為雙環結構,有苯環和五元含氮吡咯環。氮的孤對電子參與形成芳香環,吲哚不是鹼,性質也不同簡單的胺。吲哚在室溫是固體。吲哚廣泛分布於自然環境中,尤其是人類和畜禽糞便中,有強烈糞臭味;但很低濃度的吲哚有像花的香味[1],是橘子花等許多花香的成分,煤焦油也會有吲哚。吲哚也用來製造香水。
很多有機化合物都有吲哚結構,比如色胺酸及含色胺酸的蛋白質,生物鹼及色素也有吲哚結構。
吲哚能親電取代,多取代於3位。取代吲哚是許多色胺鹼的基礎結構,比如神經傳遞素複合胺,褪黑素,迷幻藥,二甲基色胺,5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生長素(吲哚-3-乙酸),抗炎藥物消炎痛(茚甲新)和血管舒張藥物心得樂。
吲哚首次由混合靛藍和發煙硫酸製得,英名indole由indigo(靛藍)和oleum(發煙硫酸)組成。
拜爾在1869年設想的吲哚結構吲哚化學在研究靛青後開始發展,繼而轉化為研究靛紅,然後是羥吲哚。1866年,阿道夫·馮·拜爾用鋅粉將羥吲哚還原為了吲哚[2]。1869年,他假設出吲哚的結構,至今仍廣受認可[3]。
直到19世紀末,人們也僅將某些吲哚化合物看成重要染料。20世紀30年代,人們發現吲哚是色胺酸和植物激素等很多重要生物鹼的核心基團,對吲哚越來越有興趣,到現在對吲哚的研究仍然很活躍[4]。
自然合成[編輯]生物用苯甲酸合成吲哚。
吲哚經由苯甲酸合成並烷基化,得到胺基酸色胺酸。吲哚是煤焦油的主要成分,其中220至260℃的蒸餾產物是重要的工業原料。
吲哚及其衍生物可由多種原料合成。主流工業路線以苯胺與乙二醇為原料,在氣相催化反應得到[5][6][7]。
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