休克爾法則(Hückel's Rule) | 食品添加物合法業者資訊網
2009年4月29日—判斷簡單芳香族的準則為:(1)遵守休克爾法則,在非定域電子雲中擁有4n+2個電子,(2)能...這兩個多環分子都是芳香烴,但卻不遵守4n+2的法則。
休克爾法則(Hückel’s Rule) 國立新莊高級中學化學科陳偉民教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
在有機化學中,休克爾法則可估計一個平面環狀分子是否具有芳香族的性質。在1931年,物理化學家休克爾(Erich Hückel)首先以量子力學完成此一法則的理論依據。到了1951年,馮杜靈(von Doering)將此一法則簡潔的表示為4n + 2。如果一個環狀分子的π電子數等於4n + 2,此分子即遵守休克爾法則,其中n是零或任何正整數(其實明確的例證只有從n = 0 ~ 6)。此一法則的理論是基於休克爾分子軌域計算法(Hückel’s method),再以環中粒子(particle in a ring)系統修正而得。
如果由烯類氫化所得數據作理論預測,將無法解釋芳香族化合物為何如此安定,其「額外」安定性來自非定域電子雲,又稱為共振能。判斷簡單芳香族的準則為:(1)遵守休克爾法則,在非定域電子雲中擁有4n+2個電子,(2)能形成平面環狀,(3)環中每一個原子都有一個p軌域或一對未共用電子對可參與未定域電子雲。
此處簡單芳香族是指僅由一個共振平面環狀系統組成,擁有非定域π電子雲的有機芳香族化合物。最典型的簡單芳香族為苯(benzene)及吲哚(indole)。簡單芳香族可以是雜環化合物,其中構成環的原子可能含有氧、氮、硫等非碳元素。它們可以是單環,如苯;可以是雙環,如萘(naohthalene);可以是多環,如蒽(anthracene)。單環的簡單芳香族通常是五員環如吡咯(pyrrole),或六員環如吡啶(pyridine)。
芳香族化合物除了上述中性分子外,還有一些帶電荷的單環化合物,如環丙烯陽離子(cyclopropenyl cation),環戊二烯陰離子(cyclopentadienyl anion)等。文獻中曾經將3-氯環丙稀與SbCl5在二氯甲烷溶液中混合,而得白色固體沈澱,此固體在室溫下可穩定存在數小時。
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