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酚类化合物—由于酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那么牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基 ...
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苯酚-最简单的酚类化合物 苯酚的共振结构式在有机化学中,酚类化合物(英語:phenol)是一类通式为ArOH,结构为芳烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚(C 6H 5OH,亦稱石炭酸)。
虽然结构与醇类似,但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物,这主要因为酚羟基连接于不饱和碳原子上。由于酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那么牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间于脂肪醇与羧酸之间(它们的pKa通常在10-12之间)。
当酚类化合物的羟基失去一个质子(H+),就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子,而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。
酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基,其中最简单的是苯二酚,它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果,可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚; 羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。 酸性[编辑] 与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。主要原因取自於非定域化(共振態)的存在,導致醇類與它的pKa值有段落差。
1:酚先去質子化(目的是為了與外在系統呈現酸鹼平衡);氫氧化鈉的OH形成帶一個負電荷的原子團(解離) 2:氫氧化鈉與酚進行複分解反應,合成苯酚鈉和水。 而若要還原苯酚鈉成苯酚,則通入C...
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