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二氯乙醯氯(縮寫:DCAC)是一種有機化合物,化學式為CHCl2COCl,屬於二氯乙酸的醯氯衍生物。其性狀為無色液體,可用於醯化反應。
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二氯乙醯氯(縮寫:DCAC)是一種有機化合物,化學式為CHCl2COCl,屬於二氯乙酸的醯氯衍生物。[1]其性狀為無色液體,可用於醯化反應。[2][3]
和其它醯氯不同,二氯乙醯氯無法通過相應的羧酸製備。工業路線包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解,以及氯仿的羧基化反應:[4]
CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2O CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1/2 O2三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙醯氯,並產生三氯乙醛、光氣、氯化氫等副產物。以過氧化物為催化劑,可以得到91~93 mol%的二氯乙醯氯;若用路易斯酸為催化劑,主產物變成了氯醛。紫外線也能催化該反應,生成二氯乙醯氯。[5]
2 CCl2=CHCl + O2 —UV,cat.→ 2 Cl2CHCOCl二氯乙醯氯具有醯氯的通性,如和甲醇發生酯化反應:[6]
Cl2CHCOCl + CH3OH → Cl2CHCOOCH3 + HCl↑二氯乙醯氯可以用於合成乙烯基類有機磷殺蟲劑(如殺蟲威、毒蟲威等)、除草劑、殺菌劑、抗生素(如氯黴素)等。[7]其進一步氯化可以得到三氯乙醯氯。[8] 二氯乙醯氯發生水解可以得到二氯乙酸,該化合物是一種抗生素氯黴素的原料之一。
二氯乙醯氯有腐蝕性,可以引起嚴重的皮膚和眼睛灼傷;遇水分解,對水生生物有較大的毒性。遇明火釋放出一氧化碳、二氧化碳和氯化...
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