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定義與分類—萜(ㄊㄧㄝ)烯(英語:terpene,詞源「turpentine」松節油)簡稱萜,舊稱䓝,是一系列萜類化合物的總稱,屬不飽和烴類,不溶於水,是分子式為異戊二烯(C5H ...
萜(ㄊㄧㄝ)烯(英語:terpene,詞源「turpentine」松節油)簡稱萜,舊稱䓝,是一系列萜類化合物的總稱,屬不飽和烴類,不溶於水,是分子式為異戊二烯(C5H8)的整數倍的烯烴類化合物。萜烯是一個龐大而多樣類有機化合物,主要由一些植物產生,特別是針葉樹;一些動物也能夠產生,如白蟻可分泌金合歡烯(farnesene,C15H24)等;近年來研究發現,在海洋生物體內也提取出了大量的萜類化合物,如海參、軟珊瑚等。許多萜類化合物是芳烴,它們往往有強烈的氣味。一些植物產生這些帶有氣味的萜烯,用以阻嚇食草動物和吸引食草動物的寄生蟲天敵,從而可能有一種保護功能。萜烯是樹脂以及由樹脂而來的松節油的主要成分。一些昆蟲如白蟻或燕尾蝶,從它們的Y腺器官(osmeteria)排放萜烯。
萜烯和萜類化合物的區別在於,萜烯是烯烴,而萜類是含有其他官能團的烯烴。據統計,目前已知的萜類化合物的總數超過了22,000種。很多萜類化合物具有重要的生理活性,是研究天然產物和開發新藥的重要來源。萜類化合物中常見並重要的主要有胡蘿蔔素類化合物、樟腦、松香酸、薄荷醇類、冰片、維生素A、類固醇等。
1912年明信片描繪佛羅里達採摘松脂的松節油行業早期從松節油中發現萜烯,一種包含松節油烴和樹脂酸的物質。在1867年起奧托·瓦拉赫在哥廷根大學,柏林大學和波恩大學的研究,他開始對松節油中的萜烯進行了系統的分析,這個時候只有少數已分離出純的形式,而且很少有化學結構的資料,其中的一種方法是熔點比較及其混合物的測定,以確認相同的物質,此方法使大部分液態萜烯得轉變成結晶化合物。隨著逐步衍生化,特別是在一些萜烯增加雙鍵的存在,他實現了獲得結晶化合物的目標。對環狀不飽和萜烯的重排反應研究使得有可能,通過一個已知結構...
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