鹵化 | 食品添加物合法業者資訊網

鹵化是一种化工单元过程，指的是將有机化合物分子中引入卤素原子，最常用的是向烃分子中引入...烯類的加成鹵化會產生中間產物鹵離子。特別地，這個中間產物 ...

鹵化（Halogenation）是一種化工單元過程，指的是將有機化合物分子中引入鹵素原子，最常用的是向烴分子中引入鹵素原子，形成「鹵烴」，由於鹵烴相當活潑，很容易被其他原子或「基」置換，因此常用於有機合成製造中間體的過程。鹵化也可以指無機化合物（例如金屬）引入鹵素原子的過程。

鹵化的途徑和化學劑量和其化學結構的特性、有機化合物的官能基或鹵化的鹵族元素都有關係。鹵素是氟、氯、溴、碘、砈五種元素的總稱，因此鹵化也分為氟化、氯化、溴化和碘化。碘比氯和溴要貴上很多，因而化工生產中最常用的是氯化法和溴化法。常用的氯化劑是氯氣或氯化氫。因為氟氣氧化性太強，通常會將反應物直接氧化分解，因而氟化一般用相應的氟化劑。

鹵化的例子有乙炔被氯化氫氯化，可以生成氯乙烯，成為製造塑膠聚氯乙烯的原料；苯被氯化生成六氯苯等。

脫鹵反應（Dehalogenation）是鹵化的逆反應，就是從分子中移除鹵族元素，最常見的是脫鹵化氫反應[1]。

有機化合物鹵化有很多反應途徑，包括自由基鹵化、酮基鹵化、親電子鹵化和鹵化加成反應。

典型的飽和碳氫化合物（烷、環烷）透過自由基鹵化，藉由鹵族元素取代氫原子。鹵化烷類在區域化學上常常被決定於相對可使用較弱的C-H鍵結。這反應傾向二級和三級碳的位置，因愈穩定的結構愈會導致自由基和躍遷能階產生反應。自由基鹵化被使用在工業製造甲烷氯化物。[2]

不飽和化合物，特別是烯和炔，行加成鹵化：

烯類的加成鹵化會產生中間產物鹵離子。特別地，這個中間產物可以把它分離出來。 [3]

芳香化合物的鹵化是親電子的鹵化反應：[4]

此鹵化機制受鹵族元素的影響，氟和氯比較有親電的特性以及為比較強的鹵化劑，溴跟氟和氯比起來是比較弱的鹵化劑，但碘是它們當中反應最弱的。此脫氫鹵化的機制遵循反...